弘治三年1490,司礼监出了空缺,大家都认为萧敬是最老成、最有经验的人,于是起用他为司礼监太监,参与一些重大的军政问题。他为人谨慎,熟悉典故,每当皇帝询问什么事,他都了如指掌,能按规章制度给予清楚的、详细的回答,而且常有正言规谏,所以孝宗很重视他,多次命他负责安排冠、婚、丧、祭等多种重大的典礼,检阅团营兵马。受命会同刑部、都察院、大理寺审讯重大案件时,他审问得仔细,判得很恰当。当时张皇后的弟弟寿宁侯张鹤龄,建昌伯张延龄,都借着帝后的宠爱,纵容家奴违法乱纪,科敛钱财,被朝廷内外许多官员弹劾,但孝宗都不予追究。可是,当案子落到萧敬手里时,他按照法律作了判处,不稍宽贷,这使得大家对他都很信服。
弘治十年1505,孝宗病危,把太子托付给萧敬,这就是后来的武宗。
正德初年,萧敬请假回私宅。正德七年1512,武宗起用他为司礼监掌印太监,赐给他绣着坐蟒的袍子,准许在宫中乘小轿出入。这时他已经七十四岁了,但对时事仍然能常常提出好的意见。正德十二年至十四年1517—1519,武宗经常打着“巡视”的幌子,到外地游荡作乐,萧敬和一些宦官、朝臣极力劝谏,都无法制止。武宗让他留守京师,京师内外的人都重视他,依靠他。但是,由于他曾和宁王朱宸濠有交往,所以朱宸濠谋反失败后,武宗虽然因为萧敬年老,不予逮捕,但仍罚了他的钱,并把他罢免[33]。
正德十六年1521,武宗病逝,无子,由藩王朱厚入承帝位,就是世宗。世宗因为萧敬德高望重,又熟悉宫廷各种事务和礼制,所以特地诏令他入宫,管理机务。世宗到南北郊祭祀,逢年、节、四时用酒食祭拜太庙,视察国子监,耕籍田的时候,都由萧敬侍从。这时萧敬已经五岁高龄了,但仍然头脑清楚,精力充沛,在宫中进退周旋,行步不差尺寸。但是弹劾萧敬的官员亦不少,如张原在《请逐太监萧敬疏》中,说他“囊橐积资不下一二十万”[34]。毛伯温弹劾他阴谋援助已被判死罪的宦官张锐、张忠等,请亦判他死刑[35]。萧敬请求补监局工匠一千五百人,兵部尚彭泽坚决反对,世宗亦接受了彭泽的意见[36],等等。但是,这些情况在大士杨一清给他写的墓表中,都没有反映。
嘉靖元年1522,萧敬屡受廷臣弹劾,请求告老退休。世宗准了他的请求,并念他过去的功劳,除年俸外,每月再加米十石;每年拨人夫十人给他役使;逢年过节都像过去一样赐给时令食品。这样的待遇,比退休的内阁大士还要好,也是以前的宦官从未得到的。
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