无政府时期的大多数战斗都发生在泰晤士河谷——伦敦和西方乡村之间富饶的大片土地上,战斗大多是为了夺取城堡,通常靠秘密行动或诡计,但有时候靠的是纯粹的野蛮行径。
1139年,斯蒂芬希望从迪韦齐斯城堡女主人、又一位玛蒂尔达手中夺取城堡,他俘虏了她的情人索尔兹伯里的罗杰主教和他们的儿子、前**官穷困者罗杰;
他带来了拴着铁链的罗杰主教,并在外面架起绞刑架,威胁要把年轻的罗杰吊死在城墙边。
他在前**官的脖子上放了一根绳子,将其带到绞刑架前,见此情景他的母亲立即投降了,大喊「我给了他生命,我不能毁了他」。
此后罗杰主教一蹶不振,退隐了;年轻的罗杰离家流亡并倾家荡产,因此他的绰号「穷困者」得以流传下来。
还有一次,斯蒂芬占领了什鲁斯伯里城堡,并吊死了驻防的全部93名男子及其指挥官阿努尔夫·德·埃斯丹——但他仍被认为过分仁慈,这也反映了那个时代的残酷。
斯蒂芬还来到马姆斯伯里,那里的城堡由一名雇佣兵队长罗伯特·菲茨·休伯特控制,「这是一个非常残忍、而且在邪恶和犯罪方面无人能及的人」。
菲茨·休伯特吹嘘自己曾经在一个教堂里生烤80名修道士,并且据马姆斯伯里的威廉说,「下次还会这么做」,他还声称自己用蜂蜜涂抹囚犯,并让他们站在正午的太阳下,等着被昆虫袭击。
不过这一次,菲茨·休伯特听从了一位亲戚的建议,向王室军队投降。
后来,菲茨·休伯特袭击了御马总管约翰,并试图逼迫他投降,但御马总管反而抓住了他,要求他交出迪韦齐斯城堡,在遭到拒绝后,就将他绞死了。
一些贵族会转投对手,以讨好任何一位即将获胜的人;
有一位切斯特伯爵雷纳夫在战争期间转投了七次。
他是格洛斯特的罗伯特的女婿,他的妻子当然又是一位玛蒂尔达。
1141年,无政府时期的一场主要战役在林肯打响,当时斯蒂芬正在围攻林肯城堡。
然而雷纳夫(当时在玛蒂尔达那边)逃到了切斯特,并向格洛斯特的罗伯特求助,他们一起向东进军,「带着大量可怕且让人无法忍受的威尔士人」。
在战斗中,斯蒂芬起初用他那「可怕的臂膀」挥舞着一把剑,但在激烈的战斗之后,他的武器破损了,有人递给他一把战斧。
他继续挣扎着,「像狮子一样,磨着牙,嘴角像野猪一样冒着泡」,直到最终因「上帝公正的审判」而被俘;
有近500人因试图过河逃跑而淹死,超过了在实际战斗中死亡的人数。
玛蒂尔达后来释放了斯蒂芬,以交换兄长格洛斯特的罗伯特,从而错失了赢得战争的机会。
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