两年后,董和升迁为益州郡太守。益州郡在远离成都的南中地区,汉夷杂居,董和仍然清廉简约,与当地的少数民族居民相处时,都能以真诚之心对待,所以南中人都爱戴、信任他。
刘备入主益州。征董和为掌军中郎将,与诸葛亮一起署理左将军大司马府的政务(时刘备任左将军兼大司马),两人相交甚欢。董和为官二十多年,在外治理边远地区,在内执掌机要权衡,到死时,家中仍无多余之财。诸葛亮对董和十分怀念,认为他办事周到、能及时匡正自己的失误,且将董和与自己的好友徐庶和崔州平相提并论。
吕布根据董和在历史上的简历。认为董和抚慰蛮族有道,任命董和为益州郡太守,让他镇抚那里的蛮族。
董和有一子董允,官至侍中兼尚书令,与诸葛亮、蒋琬、费祎并列为“四英”。
董允少时与费祎在蜀中名闻遐迩。董和认为他们两人优劣难分。有一次董允与费祎同往参加许靖之子的葬礼,董和给了他们一辆简陋的车驾,董允觉得耻辱,因此神色不安,但费祎却安然自若。董和知道后,于是认为费祎的德行方面要优于董允。
刘备立太子刘禅时,任命董允与费祎为太子舍人。后董允调任太子洗马,而费祎调任太子庶子。刘禅即位后,董允与费祎同为黄门侍郎。227年,诸葛亮准备北伐。驻于汉中。诸葛亮担心后主刘禅年纪尚轻,缺乏辨别是非曲直的能力,又认为董允为人正直、是非分明,于是想委任他负责处理皇宫内的事务。其后诸葛亮在《出师表》中提到郭攸之、费祎、董允之名。希望刘禅多多听取他们的意见。不久,诸葛亮任命侍中费祎为丞相府参军。随从北伐;于是董允接替他担任侍中,兼领虎贲中郎将,统率宫中宿卫亲兵。
由于侍中郭攸之性格温顺,不敢管事,只是摆设而已,因此宫中之事就完全由董允个人负责。董允处理事务为防制为主,经常敢于匡正刘禅的不当行为。刘禅经常想要选民间美女充实后宫,董允则劝刘禅不应立过多后妃,认为:“古者天子后妃之数不过十二,今嫔嫱已具,不宜增益。”由于董允坚持不允许刘禅的做法,刘禅也无可奈何,此后变得更加畏惧他。当时,诸葛亮北伐在外,蒋琬负责处理丞相府政务,而董允则负责在宫中匡扶君主,共同保持蜀汉后方稳定。
诸葛亮去世后,魏延与杨仪争执再起,互相控告对方谋反。董允与蒋琬都保举杨仪而质疑魏延的行动。其后尚书令蒋琬担任了益州刺史,他上书刘禅,希望能赐费祎及董允爵位、食邑,但董允始终推辞不受。刘禅渐渐长大,宠爱宦官黄皓,黄皓更想擅权专政,董允每每正颜厉色地匡谏刘禅,多次责备黄皓;黄皓十分惧怕董允,始终不敢为非作歹。终董允一世,黄皓之位只不过是黄门丞而已。
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