盖西因为其心脏健康问题，在学校不能参加任何体育运动。他当时只是一个普通学生，有为数不多的朋友，偶尔被邻居家的孩子和同学们嘲讽和欺负。他常常协助学校出任监管员，并乐意主动替老师和邻居们跑跑腿。

在四年级，盖西开始出现间歇性昏厥，因此有时不得不住院，后来还因为盲肠炎而住院。

在盖西的青少年时期，父亲对他的身体虐待变本加厉。盖西的一位名叫理察·戴尔克的朋友有一次回忆讲述，盖西的父亲喝醉后开始无理取闹地对他的儿子大喊，然后开始打他。盖西的母亲试图缓和儿子和丈夫的矛盾。

戴尔克回忆说，盖西只是“用双手保护自己”，从来没有在这些争吵中对他父亲还击。

18岁时盖西开始参与政治，为当时一个民主党候选人担任助理分局队长工作。同年盖西成为民主党候选人，盖西的父亲为儿子买了一辆车，但车一直在父亲名下直至盖西完成了每月对父亲的还款。

还款花了几年时间，而且一旦盖西不听父亲的话，车钥匙还可能随时被没收。结果盖西在钥匙被没收后又买了一套额外的钥匙来开车。他父亲对此事是的反应是直接拆掉了汽车的分电器盖，并把这些部件扣押了三天。

在他的父亲更换分电器盖后，盖西驱车前往拉斯维盖西，在那里他先是在救护车服务中工作，后来又转到停尸房工作。他在那儿工作了3个月，后来盖西给他妈妈打电话，并且问他的父亲能不能允许他回家。

他的父亲同意了，盖西当天就开车回到了芝加哥的家。尽管没有高中毕业，他还是一回家就进入了西北商学院就读。毕业后，盖西进入了纳恩布什鞋业公司担任一个管理实习位置。

纳恩布什鞋业有限公司把盖西调到伊利诺伊州斯普林菲尔德工作，最初作为一个销售员工作，后来晋升到部门经理。他和他部门的同事玛丽莲·迈尔斯订婚，九个月后这对恋人结婚。

盖西在追求玛丽莲的期间，加入了青年商会并努力为该组织工作，被称作组织的“关键人物”。

盖西的岳父在1956年在爱荷华州滑铁卢购买了三间肯德基，并让他来管理三个餐厅。这个机会非常诱人，每年有15,000美元的固定报酬再加上提成。

盖西接受了这个机会，在完成强制的管理课程后，他和妻子在当年秋天搬去了滑铁卢。同时也住进了他妻子的父母家。

在滑铁卢，盖西加入了青年商会的地方分会，除了作为肯德基餐厅经理要每天工作12到14个小时以外，他还抽出时间定期为这个组织工作。

虽然他的同事认为他野心勃勃还有点儿爱吹牛，他还是因为工作得不知疲倦而得到赞扬，尤其在几个筹款项目有不俗表现。

1957年，他被评为“优秀”的滑铁卢青年商会副会长。盖西在青年商会的会议上经常提供免费的肯德基，被他的同事们给予了“上校”的绰号。

同年，他进入了滑铁卢青年商会的董事会工作。在爱荷华居住期间，盖西的妻子生下两个孩子。儿子名为麦可，又得了一个女儿，取名为克里斯汀娜。

他父亲来看望他的时候说：“儿子，是我看错你了”···